وتحيط بشعره غالبًا مشكلات في دوافع القصيد ومناسبته. فتروى روايات مختلفة في ظروف كل قصيدة، فمثلًا تروى له قصيدة في انتوائه لقاء النبي ﷺ، ومخالفة قيس بن مكشوح المرادي عن رأيه حيث يقول:
أمرتك يوم ذي صنعاء أمرا بينا رشده
أمرتك باتقاء الله تأتيه وتتعده
فكنت كذي الحمير غرة من إيره وتده١
وجاء في رواية أخرى: أنه قال هذه القصيدة لولده، وأن عمرًا قد عرض نفسه ذات مرة على امرأة من كندة فأخبرته أنها زوجة، ووصفت له زوجها فتابعها، حتى لقي زوجها فقتله، واقترن بها، وطلب إليها أن تسمى ابنها منه الخزر. ولما شب الخزر راح يتعرف إلى أبيه، ودفعه قوم من صنعاء إلى أن يحارب أباه، فسار إليه في جمع منهم وشد على أبيه، لكنه قتله وقال:
تمناني ليقتلني وأنت لذاك معتمده
فلو لاقيتم فرسي وفوق سراته أسده
إذًا للقيتم شثن البراثن نابيا كيده
ظلوم الشرك فيما أعلقت أظفاره ويده
يلوث القرن إذا لاقاه يومًا ثم يضطهده
يزيف كما يزيف الفحل فوق شئونه زبده
ويذبب عن مشافره البعوض ممنعا بلده
ولو أبصرت ما جمعت فوق الورد تزهده
رأيت مخاضة زغفا وتركا مبهمًا سرده
وصمصامًا بكفي لا يذوق الماء من يرده
شمائل جده وكذاك أشبه والدا ولده