وكان يطعُن على العرب. قال عيسى بن عمر: أساء النابغة في قوله:
فبتُّ كأَنِّي ساورتْني ضئيلةٌ ... من الرُّقْشِ في أنيابها السمُّ ناقعُ
ويقول: وجهه أن يكون: "السمُّ ناقعًا". وكان عيسى بن عمر يختار "السُّمّ، والشُّهد" بالضم، وهي عُلْوية. وكان يقرأ: ﴿هؤلاء بناتي هنَّ أطهرَ لكم﴾، وهذا مخالف لما قاله النحويون أجمعون ولِمَا قرأتْ به القَرَأَة، وأنكرها أبو عمرو بن العلاء عليه، فقال: كيف تقول: هؤلاء بَنيّ، هم ماذا؟ فقال: عشرين رجلا. فأنكرها أبو عمرو.
وكان عيسى وأبو عمرو يقرآن: ﴿يا جبال أوبي معه والطيرَ﴾ بالنصب، ويختلفان في التأويل؛ كان عيسى يقول: هو على النداء، كما تقول: يا زيد والحارثَ؛ لمَّا لم يمكنْه "ويا الحارث". وقال أبو عمرو: لو كان على النداء لكان رفعًا، ولكنها على إضمار: "وسخَّرنا الطير"؛ لقوله على إثر هذا: ﴿ولسليمان الريحَ﴾.
وكان عيسى بن عمر صاحب تقعير في كلامه واستعمال الغريب فيه وفي قراءته. وضربه عمر بن هبيرة فكان يقول: والله إن كانت إلا أثيَّابًا في أسَيْفاط، قَبَضها عَشَّاروك.
قال أبو حاتم: قال الأصمعي: كان عيسى لا يدع الإعراب لشيء.
وقال الأصمعي: كان ابن هبيرة اتهم عيسى بن عمر بأن بعض العمال