ومدح جرير لخلفاء بني أمية وولاتهم كأنما كان يتحرى به تصوير شخصياتهم ومذاهب كل منهم في تدبير الدولة والحكم. وقد مر بك قوله في الحجاج في الجيمية وفي اللامية التي يذكر فيها أسطوله ومن أعجب شعره فيه إلى بائيته التي يقول فيها:
دعا الحجاج مثل دعاء نوحٍ ... فأسمع ذا المعارج فاستجابا
شياطين العراق شفيت منهم ... فأضحوا خاضعين لك الرقابا
إذا أخذوا وكيدهم ضعيف ... بباب يمكرون فتحت بابا
جعلت لكل محترس مخوف ... صفوفًا دارعين به وغابا
كأنك قد رأيت مقدمات ... بصين استان قد رفعوا القبابا
وقد كان زمان الحجاج في خلافتي عبد الملك وابنه الوليد أوج اتساع ملك بني أمية إذ امتد ما بين الأندلس وحدود الصين.
وقال جرير فوصف عمر بن عبد العزيز أجود وصف وأصدقه وخاطبه بما يلائم ما أثر من موقفه إزاء الشعر والشعراء، إذ أبدى الكراهية لدعايته من ومع ذلك لم يقدر على التخلي عنها لحاجة الدولة إليها:
يعود الفضل منك على قريش ... وتدفع عنهم النوب الشدادا
وتدعو الله مجتهدًا ليرضى ... وترقب في رعيتك المعادا
إلى الفاروق ينتسب ابن ليلى ... ومروان الذي رفع العمادا
ثم أضمر بعض الملامة له وأظهرها في قوله:
تعود صالح الأعمال إني ... رأيت المرء يفعل ما استعادا
تزود مثل زاد أبيك فينا ... فنعم الزاد زاد أبيك زادا
وما كعب بن مامة وابن سعدي ... بأجود منك يا عمر الجوادا