ولما بلغ ﷺ عشرين سنة .. حضر مع عمومته حرب الفجار في شوال، سمي بذلك لكونه في الأشهر الحرم، ورمى فيه ﷺ بأسهم، وكان بين قريش وهوازن (١).
ولما بلغ ﷺ خمسا وعشرين سنة .. خرج ثانيا إلى الشام مع ميسرة غلام خديجة بنت خويلد بن أسد بن عبد العزى في تجارة لها، وكانت استأجرته على أربع بكرات (٢) حتى بلغ سوق بصرى ونزل تحت شجرة، فقال نسطور الراهب: ما نزل تحت هذه الشجرة إلا نبي (٣).
وكان ميسرة يرى في الهاجرة ملكين يظلاّنه ﷺ من الشمس، فأخبر خديجة بذلك، فرغبت فيه ﷺ؛ لما سبق لها من سابق السعادة، فخطبته إلى نفسها، فتزوجها ﷺ بعد رجوعه من الشام لنحو ثلاثة أشهر، وكانت خديجة إذ ذاك ابنة أربعين (٤) أو خمس وأربعين أو خمسين سنة (٥).
ولمّا بلغ ﷺ خمسا وثلاثين سنة .. بنت قريش الكعبة، وتنافسوا في وضع الحجر في محله، فاتفقوا على أن يضعه أول داخل عليهم؛ فكان أول داخل عليهم النبي ﷺ، فوضع الحجر بيده الكريمة في موضعه (٦) وذلك في يوم الاثنين.
ولمّا بلغ ﷺ ثمانيا وثلاثين سنة .. كان ﷺ يرى الضوء والنور، ويسمع الصوت والنداء، ولا يرى أحدا (٧)، وحبّب إليه الخلاء، فكان يخلو بغار حراء (٨)، وكان عبادته الذكر، وقيل: الفكر.
قال الشيخ العامري: (والظاهر: أنه كان قبل النبوة يدين بشريعة إبراهيم.