وكان حبيب الروم كثير الغزو للروم شديد النكاية فيهم، دخل مرة أرض الروم على جيش؛ فاهتم عمر بأمرهم، فلما بلغه خروج حبيب ومن معه خر ساجدا لله، وكان لكثرة خوضه الحروب محبوبا من الناس، ومشهورا بالشجاعة، منوها باسمه على ألسن الشعراء، مدحه حسان بن ثابت بقوله:
يا أيها الناس أبدوا ذات أنفسكم
لا يستوي الصدق عند الله والكذب
قوموا بحق مليك الناس تعترفوا
بغارة عصب من فوقها عصب
فيهم حبيب الموت يقدمهم
مستلئما قد بدا في وجهه الغضب
ولايته أرمينية:
ولما استخلف عثمان بن عفان كتب إلى معاوية - وهو عامله على الشام والجزيرة وثغورها - يأمره أن يوجه حبيب بن مسلمة إلى أرمينية، تقديرا منه لبلائه وأثره الجميل في فتوح الشام وغزو الروم.
ويذكر ابن كثير في حوادث سنة ٢٨ - نقلا عن الواقدي - أن حبيب بن مسلمة غزا أرض الروم، ولما قتل عبد الرحمن بن ربيعة استعمل سعيد بن العاص أخاه سلمان بن ربيعة، وأمدهم عثمان بأهل الشام عليهم حبيب بن مسلمة.
شهوده حروب صفين وغيرها مع معاوية:
ذكره ابن سعد في الطبقة الخامسة، فقال: نزل حبيب بالشام، ولم يزل مع معاوية في حروبه في صفين وغيرها، ووجهه إلى أرمينية واليا عليها، فمات بها سنة ٤٢ ولم يبلغ خمسين سنة.