سنة ثَمَان وَاسْتَعْملهُ رَسُول الله ﷺ فِي بعض مغازيه وَاسْتَعْملهُ أَبُو بكر الصّديق على قتال مُسَيْلمَة وَمن ارتدَّ من الْأَعْرَاب بِنَجْد فَفتح الله على يَدَيْهِ ثمَّ وَجهه إِلَى الْعرَاق ثمَّ إِلَى الشَّام وأمَّره على جَمِيع أُمَرَاء الشَّام إِلَى أَن ولي عمر فَعَزله وَهُوَ أحد الْأُمَرَاء الَّذين ولوا فتح دمشق وَأحد الْعشْرَة الَّذين انْتهى إِلَيْهِم الشّرف من قُرَيْش من عشرَة بطُون وَوَصله الْإِسْلَام
كَانَ مُبَارَكًا مَيْمُون النقيبة هَاجر بعد الْحُدَيْبِيَة هُوَ وَعَمْرو ابْن الْعَاصِ وَعُثْمَان بن طَلْحَة فَقَالَ رَسُول الله ﷺ رمتكم مَكَّة بأفلاذ كَبِدهَا وَلم يزل يوليه رَسُول الله ﷺ الْخَيل وَيكون فِي مقدمه فِي مهاجرة الْعَرَب وَشهد فتح مَكَّة وَدخل الزبير بن العّوام فِي مُقَدّمَة رَسُول الله ﷺ من الْمُهَاجِرين وَالْأَنْصَار من أَعلَى مَكَّة وخَالِد من أَسْفَلهَا وَأمه لبَابَة الصّغرى بنت الْحَارِث أم بني الْعَبَّاس بن عبد الْمطلب وَقد جَاءَ أَنه شهد خَيْبَر وَكَانَت خَيْبَر أول سنة سبع وَقيل أسلم فِي صفر سنة ثَمَان وَقَالَ الواقديّ الثّبت عندنَا أَن خَالِدا لم يشْهد خَيْبَر وَقَالَ عبد الرَّحْمَن بن أبي الزِّناد كَانَ خَالِد بن أبي الْوَلِيد يشبه عمر فِي خلقه وَصفته فَكلم عَلْقَمَة بن علاثة عمر بن الخطّاب فِي السِّحر وَهُوَ يَظُنّهُ خَالِد بن الْوَلِيد لشبهه بِهِ وَكَانَ أَخُوهُ الْوَلِيد بن الْوَلِيد دخل فِي الْإِسْلَام قبله وَدخل مَعَ رَسُول الله ﷺ فِي عمْرَة القصبة وتغيَّب خَالِد فَكتب إِلَيْهِ أَخُوهُ إِنِّي لم أر أعجب من ذهَاب رَأْيك عَن الْإِسْلَام وعقلك عقلك وَمثل الْإِسْلَام جَهله أحد وَقد سَأَلَني رَسُول الله ﷺ فَقَالَ أَي خَالِد فَقلت يَأْتِي الله بِهِ فَقَالَ مَا مثل خَالِد جهل الْإِسْلَام وَلَو كَانَ جعل يكاتبه وَحده مَعَ الْمُسلمين على الْمُشْركين لَكَانَ خيرا لَهُ ولقدّمناه على غَيره فاستدرك يَا أخي مَا فاتك مِنْهُ فقد فاتتك يَا أخي مَوَاطِن صَالِحَة فَوَقع الْإِسْلَام فِي قلب خَالِد فاتَّعد هُوَ وَعُثْمَان بن طَلْحَة باجح وسارا مِنْهَا فلقيهما عَمْرو بن الْعَاصِ فَمَضَوْا لِلْإِسْلَامِ وسرَّ رَسُول الله ﷺ بقدومهم وَقَالَ خَالِد مَا زَالَ يتبسَّم إليّ حَتَّى وقفت عَلَيْهِ وَقَالَ الْحَمد لله الَّذِي هداك قد كنت أرى لَك عقلا ورجوت أَن لَا يسلومك إِلَّا إِلَى خير قلت يَا رَسُول الله قد رَأَيْت مَا كنت أشهد من تِلْكَ المواطن عَلَيْك ومعانداً عَن الحقّ فَادع الله يغفرها فَقَالَ الْإِسْلَام يجبُّ مَا كَانَ قبله وَكَانَ خَالِد يَوْم حنين فِي مُقَدّمَة رَسُول الله ﷺ فِي بني)
سليم وجرح فَأَتَاهُ رَسُول الله ﷺ بَعْدَمَا هزمت هوَازن فِي رَحْله فنفث على دراحه فَانْطَلق مِنْهَا وَبَعثه إِلَى العغميصاء وَكَانَ بهَا قوم فاستباحهم فادّعوا الْإِسْلَام فؤدّاهم رَسُول الله ﷺ ثمَّ حضر مُؤْتَة فَلَمَّا قتل الْأُمَرَاء الثَّلَاثَة مَال الْمُسلمُونَ إِلَى خَالِد فانحاز بهم وَبَعثه إِلَى العزَّى فأبادها وَبَعثه إِلَى دومة الجندل فسبا من سبا وصالحهم
وَبَعثه إِلَى بلحارث بن كَعْب إِلَى نَجْرَان أَمِيرا وداعياً إِلَى الله وَحلق رَسُول الله ﷺ رَأسه فِي حجَّة الْوَدَاع فَأعْطَاهُ ناصيته