ابن الوليد على مقدمة الجيش، وكان خالد دائمًا منذ خرج الجيش النبوي من مكة إلى حنين- على الخيل. كما أن الرسول ﷺ استخدم الأدلاء العارفين بالطرق ليسيروا أمام الجيش في طريقه إلى الطائف.
وما زال الرسول ﷺ يقوم بعملية المطاردة حتى وصل الطائف. وقد سلك الرسول بالجيش إلى الطائف وادي نخلة المعروف اليوم (باليمانية) كما سلك وادي لية المشهور.
قال الواقدي: وقدم رسول الله ﷺ خالد بن الوليد من حنين على مقدمته وأخذ يسلك به من الأدلاء إلى الطائف، فانتهى رسول الله ﷺ إلى الطائف .. وكانت ثقيف قد رمّوا (أي أصلحوا) حصنهم، ودخلوا فيه منهزمين من أوطاس وأغلقوه عليهم -وهو حصن على مدينتهم له بابان- وصنعوا الصنائع للقتال وتهيأوا، وأدخلوا حصنهم ما يصلحهم لسنة لو حوصروا.
وقال ابن إسحاق: ولما قدم فلّ (١) ثقيف الطائف أغلقوا أبواب مدينتها وصنعوا الصنائع للقتال.
ولم يشهد حنينا ولا حصار الطائف عروة بن مسعود ولا غيلان بن سلمة كانا بجرش يتعلمان صنعة الدبابات (٢) والمجانيق (٣) والضّبور (٤) ثم سار، رسول الله ﷺ إلى الطائف حين فرغ من حنين، فسلك على نخلة اليمانية، ثم على قرن ثم على الميح، ثم على بحرة الرغاء من لية فابتنى بها مسجدًا فصلى فيه. ثم إنه أقاد يومئذ ببحرة الرغاء، حين نزلها، بدم، وهو أول دم أقيد به في الإسلام، رجل من بني ليث قتل رجلًا من هذيل، فقتله به، وأمر رسول الله ﷺ بلية بحصن مالك بن عوف (قائد هوازن) فهدم، ثم سلك في طريق يقال لها: الضيقة، فلما توجه سأل عن اسمها؟ فقيل له: الضيقة.