أ - بداية بروزه في مجال الدعوة إلى إصلاح المجتمع الإسلامي من خلال المسامرات والمحاضرات والتي من أشهرها:
- "الحرية في الإسلام": التي ألقاها بنادي (جمعية قدماء الصادقية) سنة ١٩٠٦ م، ونشرت سنة ١٩٠٩ م، ونالت اهتمام جميع الأوساط العلمية والثقافية في ذلك العهد.
- "حياة اللغة العربية": والتي ألقاها بنادي الجمعية نفسها خلال سنة ١٩٠٩ م.
ب - إصدار مجلة "السعادة العظمى" (١)، والتي هي في نظرنا أهم إنجاز قام بتحقيقه في مرحلته التونسية، والتي قال عنها العلامة محمد الفاضل بن عاشور: " ... كان ظهورها في معمعة تلك الخلافات كطلوع الحكم العادل، تنزهت به المجادلات عن الفحش، وتطهرت من الهمز واللمز، وتسامت عن التشهير والأذى الشخصي".
ويقصد شيخنا ابن عاشور بهذا القول: محاولةَ مجلة "السعادة العظمى"، وبالتالي صاحبها الشيخ محمد الخضر حسين التعاملَ بهدوء ورصانة مع الخلاف الذي كان وقتها محتدماً بين الإصلاحيين والمحافظين حول قضايا فكرية ودينية عديدة؛ مما جعل أصحاب التيارين وأنصارهم "المتطرفين" يخاصمون المجلة، وصاحبها، (وهو موضوع يحتاج إلى بحث خاص) ... باستثناء صديقه الوفي العلامة محمد الطاهر بن عاشور. وقد كانت بينهما