وقيل: إنه أسلم يوم الأحزاب. وجاء في الحديث أنه شهد خيبر وكانت في أول سنة سبع. وقال مالك بن أنس: سنة ست. وقيل: إنه مات بالمدينة.
وكان خالد بن الوليد يشبه عمر في خلقه وصفته؛ فكلم علقمة بن علاثة عمر بن الخطاب في السحر وهو يظنه خالد بن الوليد لشبهه به.
قال محمد بن حفص التيمي: لما كانت الهدنة بين النبي ﷺ وبين قريش، ووضعت الحرب، خرج عمرو بن العاص إلى النجاشي يكيد أصحاب رسول الله ﷺ وكانت له منه ناحية فقال له: يا عمرو، تكلمني في رجل يأتيه الناموس كما كان يأتي موسى بن عمران! قال: قلت: وكذلك هو أيها الملك؟ قال: فأنا أبايعك له على الإسلام. ثم قدم مكة، فلقي خالد بن الوليد فقال له: ما رأيك؟ قال: قد استقام المنسم، والرجل نبي؛ قال: فأنا أريده، قال: وأنا معك؛ قال له عثمان بن طلحة: وأنا معك. فقدموا على النبي ﷺ المدينة.
قال أبان بن عثمان: فقال عمرو بن العاص: فكنت أسن منهما، فقدمتهما لأستدبر أمرهما، فبايعا على أن لهما ما تقدم من ذنوبهما، فأضمرت على أن أبايعه على أن لي ما تقدم وما تأخر، فلما أخذت بيده وبايعته على ما تقدم نسيت ما تأخر.
قال خالد بن الوليد: لما أراد الله بي من الخير ما أراد قذف في قلبي حب الإسلام، وحضرني رشدي وقلت: قد شهدت هذه المواطن كلها على محمد، فليس موطن أشهده إلا وأنصرف، وإني أرى في نفسي أني موضع في غير شيء، وأن محمداً سيظهر؛ فلما خرج رسول الله ﷺ إلى الحديبية خرجت في خيل المشركين فلقيت رسول الله ﷺ وأصحابه بعسفان، فقمت بإزائه،