وفي سنة (٧٩٧ هـ) رحل إلى الإسكندرية وبقي بها عدة أشهر.
ثم رحل إلى اليمن وذلك سنة (٧٩٩ هـ)، وتجول في مدنها كتعز وعدن والمُهجم ووادي الخطيب وغيرها، وأخذ عن أعيانها الكثير.
ولما سمع به صاحب اليمن الملك الأشرف إسماعيل بن عباس، دعاه ليلتقي به، فأحسن إليه وأكرمه، ورجع ابن حجر من اليمن إلى مكة سنة (٨٠٠ هـ)، وحج حجّة الإسلام (١).
وفي سنة (٨٠٢ هـ) خرج إلى الشام للأخذ عن من بها من الشيوخ والمحدثين والمسندين، حيث ظل مقيمًا بها مائة يوم، وقد اتسعت معارفه كثيرًا بما أخذه عن العلماء بها، واستفاد من العلماء الذين صادفهم في طريقه إلى الشام، ومن هذه المدن: نابلس وغزة والرملة وبيت المقدس والخليل وسرياقوس وغيرها (٢). وقد حصل له في هذه المدّة -مع قضاء أشغاله- ما بين قراءة وسماع ومطالعة من الكتب المجلدات أو الأجزاء ما لم يحصل له في رحلة أخرى.
وعاد ابن حجر إلى اليمن للمرّة الثانية سنة (٨٠٦هـ) -حيث جاور بمكة بعض تلك السنة-، فلقي بها أيضًا بعض من التقى معهم في رحلته الأولي.
وفي هذه المرّة انصدع المركب الذي كان فيه الإمام، فغرق جميع ما معه من الأمتعة والنقد والكتب، ثم يسّر الله إنقاذ أكثرها بعد أن دفع ابن حجر مالًا كثيرًا للذين استخرجوها (٣).