وقرأ النحو على معاذ١، ثم على الخليل، ثم خرج إلى بوادي الحجاز ونجد وتهامة، وكتب عن العرب كثيرا، ومن عجيب ما اتفق له أنه صلى بالرشيد فأعجب بنفسه، فغلط بآية ما يغلط بها صبي، أراد أن يقول: ﴿لَعَلَّهُمْ يَرْجِعُون﴾ فقال: "لعلهم يرجعين"، فما اجترأ هارون أن يرد عليه، فلما فرغ من صلاته قال: يا كسائي أي لغة هذه؟ فقال له: قد يعثر الجواد، قال: أما هذا فنعم.
سمي الكسائي لكونه أحرم في كساء٢ أو لأنه كان يبيع الأكسية في حداثته أو كان يتشح بكساء. أو أصله من باكسايا، قرية ببغداد٣.