وعن عبد الله بن شقيق، قال: سألت عائشة ﵄ مَنْ كان أحب إلى رسول الله ﷺ؟ قالت: أبو بكر، ثمّ عمر، ثمّ أبو عبيدة بن الجراح (١).
وأخرج أحمد عن عبد الله بن شقيق، قلت لعائشة: أَيُّ أصحاب رسول الله ﷺ كان أحب إليه؟ قالت: أبو بكر، قلت: ثمّ من؟ قالت: عمر، قلت: ثمّ من؟ قالت: أبو عبيدة ابن الجراح (٢).
وقال يعقوب بن سفيان: حَدَّثَنَا حجاج، حَدَّثَنَا حماد، عن زياد الأعلم، عن الحسن أن رسول الله ﷺ قال: "ما من أحد من أصحابي إِلَّا لو شئت لأخذت عليه في خُلُقه، ليس أبا عبيدة بن الجراح"، وهذا مرسل، ورجاله ثقات.
وأخرج ابن سعد بسند حسن أن معاذ بن جبل ﵁ بلغه أن بعض أهل الشّام استعجز أبا عبيدة أيّام حِصَار دمشق، ورَجَّح خالد بن الوليد، فغضب معاذ، وقال أبأبي عبيدة يُظَنّ، والله إنّه لمن خِيرة من يمشي على الأرض.
وقال ابن المبارك في "كتاب الزهد": حَدَّثَنَا معمر، عن هشام بن عروة، عن أبيه، قدم عمر الشامَ، فتلقاه أُمراء الأجناد، فقال: أين أخي أبو عبيدة؟ فقالوا: يأتي الآن، فجاء على ناقة مخطومة، فسلّم عليه، وساءله حتّى أتى منزله، فلم نر فيه شيئًا إِلَّا سيفه وترسه ورحله، فقال له عمر: لو اتخذت متاعًا، قال: يا أمير المؤمنين إن هذا يبلغنا المَقِيل. وأخرج يعقوب بن سفيان بسند مرسل، أن أبا عبيدة كان يسير في العسكر، فيقول: ألَّا رُبّ مُبَيِّضٍ لثيابه، وهو مدنس لدينه، ألَّا رُبّ مُكْرِمٍ لنفسه، وهو لها مُهين غدًا، ادفعوا السيئات القديمات بالحسنات الحادثات.